Il percorso medioevale inizia nel quartiere Rovereto, cuore della città antica, con la chiesa di Santa Maria di Castello, le cui origini risalgono al XI secolo. Il nucleo cittadino, sorto nel 1168, riunì poi l'insediamento preesistente degli altri sobborghi: Gamondio, Marengo e Bergoglio, posto al di là del Tanaro. La città fu sede, in questo periodo, di importanti ordini religiosi, ai quali si deve l'edificazione delle chiese di San Francesco, del Carmine e il Duomo di San Pietro.
Il Tanaro favorì lo sviluppo delle attività manifatturiere, come la follatura dei panni di lana e la tintoria, che divennero le principali attività svolte soprattutto dai monaci e dai laici dell'ordine degli Umiliati, ai quali si deve la costruzione di ben cinque edifici opifici di cui resta il Tinaio detto appunto "degli Umiliati". La città, intanto, gravitava nell'influenza lombarda con un ruolo strategico per lo sbocco del ducato di Milano verso il porto di Genova.

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